En una típica escuela secundaria estadounidense, la vida de los estudiantes gira en torno a los clichés del cine juvenil. El protagonista, un chico popular llamado Jake, tiene una vida perfecta, con una novia por la que muchos matarían y un grupo de amigos que siempre lo apoyan. Pero todo cambia cuando un reto inesperado lo lleva a intentar convertir a la nerd del colegio, Janey, en la chica más popular. Janey es inteligente, artista y, sí, un poco rara, pero tiene un encanto único que la hace especial.
A medida que Jake se adentra en su misión, se enfrenta a una serie de locuras y situaciones hilarantes, llenas de referencias a películas clásicas del género. Mientras que Jake comienza a conocer el verdadero valor de la autenticidad, también se da cuenta de que Janey tiene muchas más capas que la estética exterior que se le había atribuido. La trama se adereza con una serie de personajes arquetípicos: la animadora desquiciada, el nerd amante de los cómics, y por supuesto, el antagonista que representa todo lo que está mal en el mundo de los jóvenes.
Entre risas, momentos incómodos y un toque de romance, la película desafía los estereotipos que han definido la cultura adolescente durante años. Al final, todos deben enfrentarse a preguntas sobre quiénes son realmente y qué significa encajar. Con un enfoque paródico, esta historia ofrece una crítica mordaz del cliché adolescente que todos conocemos y amamos.