En un acogedor vecindario californiano, Jeff, una mamá de casa tranquila y algo insatisfecha, tiene una vida que parece perfecta a primera vista. Sin embargo, el vacío en su vida se acentúa cuando su rutina diaria se ve interrumpida por la llegada de una joven y despreocupada stripper, que se muda al departamento adyacente junto a su hija. La chispa de esta nueva amistad despierta algo en Jeff que creía perdido, llevándola a cuestionar su vida y decisiones.

En esta encantadora comedia dramática, seguimos a Jesse Fisher, un hombre de 35 años que se siente atrapado en la rutina de su vida como editor en Nueva York. Cuando recibe la noticia de que su alma mater está celebrando su aniversario, decide regresar a su antiguo campus universitario. Este viaje lo sumerge en un mar de nostalgia y reflexiones sobre sus años de estudiante, donde las discusiones filosóficas y el espíritu aventurero estaban a la orden del día.

En una típica escuela secundaria estadounidense, la vida de los estudiantes gira en torno a los clichés del cine juvenil. El protagonista, un chico popular llamado Jake, tiene una vida perfecta, con una novia por la que muchos matarían y un grupo de amigos que siempre lo apoyan. Pero todo cambia cuando un reto inesperado lo lleva a intentar convertir a la nerd del colegio, Janey, en la chica más popular. Janey es inteligente, artista y, sí, un poco rara, pero tiene un encanto único que la hace especial.