En un vibrante barrio de Nueva York, una joven llena de vida y optimismo, que parece estar siempre rodeada de suerte, disfruta de una vida perfecta. Con un trabajo en una próspera empresa de relaciones públicas y un atractivo grupo de amigos, su existencia es un festival de buenas vibras y oportunidades. Sin embargo, todo cambia cuando, tras una afortunada noche en una fiesta de disfraces, se cruza con un joven de buena fe, pero desafortunado en todo lo que hace.

En una típica escuela secundaria estadounidense, la vida de los estudiantes gira en torno a los clichés del cine juvenil. El protagonista, un chico popular llamado Jake, tiene una vida perfecta, con una novia por la que muchos matarían y un grupo de amigos que siempre lo apoyan. Pero todo cambia cuando un reto inesperado lo lleva a intentar convertir a la nerd del colegio, Janey, en la chica más popular. Janey es inteligente, artista y, sí, un poco rara, pero tiene un encanto único que la hace especial.