Un grupo de amigos decide escapar de la rutina y las tensiones de la vida cotidiana, así que se embarcan en unas vacaciones tropicales en una lujosa isla. Lo que comenzó como un viaje divertido y relajante se convierte en una aventura personal cuando descubren que el paquete que han reservado es, en realidad, un retiro para parejas. Aunque algunos solo esperaban unas vacaciones de relax, pronto se ven inmersos en un entorno donde sus relaciones se ponen a prueba.

Cuando dos adolescentes, Enid y Rebecca, se enfrentan a la vida después de la secundaria, su amistad comienza a tambalearse frente a la realidad del mundo adulto. Enid, con un estilo de vida alternativo y un sarcasmo afilado, es una joven desconectada que se siente cada vez más alienada de las convenciones sociales. Por otro lado, Rebecca está intentando ajustarse y encontrar su lugar en la sociedad, lo que provoca un distanciamiento entre ambas.

En una típica escuela secundaria estadounidense, la vida de los estudiantes gira en torno a los clichés del cine juvenil. El protagonista, un chico popular llamado Jake, tiene una vida perfecta, con una novia por la que muchos matarían y un grupo de amigos que siempre lo apoyan. Pero todo cambia cuando un reto inesperado lo lleva a intentar convertir a la nerd del colegio, Janey, en la chica más popular. Janey es inteligente, artista y, sí, un poco rara, pero tiene un encanto único que la hace especial.