Carl Allen es un hombre que ha caído en la rutina y la monotonía de la vida. Su trabajo le aburre y sus relaciones son casi inexistentes. Un día, tras una serie de eventos que le hacen reflexionar, decide asistir a un seminario que le propone un enfoque radical: decir "sí" a todo lo que se le presente. Al principio, parece que este nuevo mantra le lleva a situaciones inesperadas y, a menudo, absurdas, pero también comienza a descubrir un mundo nuevo lleno de oportunidades.

En esta explosiva comedia romántica, nos encontramos con una joven llamada Roxy, quien se encuentra atrapada en un enredo amoroso complicado y desastroso. Después de una serie de relaciones tóxicas, se da cuenta de que su corazón ha sido destrozado una y otra vez por hombres que solo buscan divertirse sin compromisos. En su intento por encontrar el amor verdadero, Roxy decide reinventarse a sí misma y divertirse al máximo en la vida.

En una típica escuela secundaria estadounidense, la vida de los estudiantes gira en torno a los clichés del cine juvenil. El protagonista, un chico popular llamado Jake, tiene una vida perfecta, con una novia por la que muchos matarían y un grupo de amigos que siempre lo apoyan. Pero todo cambia cuando un reto inesperado lo lleva a intentar convertir a la nerd del colegio, Janey, en la chica más popular. Janey es inteligente, artista y, sí, un poco rara, pero tiene un encanto único que la hace especial.