Josie Geller, una periodista de 25 años, ha pasado la mayor parte de su vida sintiéndose fuera de lugar, especialmente en el mundo del periodismo, donde la imagen lo es todo. Para conseguir el reportaje de su carrera, su editor la envía de incógnito a una escuela secundaria local, donde debe investigar la vida de los adolescentes para un artículo sobre el fenómeno de la cultura juvenil. Al reincorporarse al ambiente escolar, usa una identidad falsa y se enfrenta a sus propios traumas de la adolescencia.

En una ciudad típica de Estados Unidos, un grupo de amigos adolescentes se encuentra en la búsqueda de la pérdida de su virginidad antes de graduarse de la secundaria. Jim, el torpe e incómodo líder del grupo, es el principal portavoz de sus ansias y preocupaciones sobre el sexo. Después de una serie de embarazosas situaciones, Jhim y sus amigos, Kevin, Oz y Finch, deciden hacer un pacto: cada uno de ellos debe tener relaciones sexuales antes de la fiesta de graduación.