En una ciudad típica de Estados Unidos, un grupo de amigos adolescentes se encuentra en la búsqueda de la pérdida de su virginidad antes de graduarse de la secundaria. Jim, el torpe e incómodo líder del grupo, es el principal portavoz de sus ansias y preocupaciones sobre el sexo. Después de una serie de embarazosas situaciones, Jhim y sus amigos, Kevin, Oz y Finch, deciden hacer un pacto: cada uno de ellos debe tener relaciones sexuales antes de la fiesta de graduación.
Mientras intentan cumplir su objetivo, cada uno de ellos se enfrenta a sus propios desafíos y momentos hilarantes. Kevin busca impresionar a su novia Vicky, quien parece tener dudas sobre dar el siguiente paso en su relación. Oz, el deportista del grupo, decide unirse al coro para atraer a Heather, una chica dulce y romántica. Finch es el misterioso del grupo y usa su ingenio para crear un aura de misterio. A medida que las historias de estos amigos se entrelazan, se generan situaciones ridículas y memorablemente incómodas, especialmente con Jim, quien desesperadamente intenta ganar el afecto de su vecina, la seductora Nadia.
Las risas son constantes, pero también hay un trasfondo de crecimiento personal y descubrimiento en este camino lleno de tropiezos. Al final de la jornada hilarantemente caótica, todos aprenderán que el sexo no lo es todo y que las amistades y la honestidad son lo que realmente importan en esta etapa de la vida.