Un adolescente rico y rebelde (Kieran Culkin) tiene que lidiar con un hermano esnobista (Ryan Phillippe), una madre tiránica y un padre enfermo mental.

Hannon Fuller, un magnate de los negocios y empresario emprendedor, muere en extrañas circunstancias. Su amigo y mano derecha, Douglas Hall, se ve lanzado a un mundo de crímenes y decepciones, llegando a descubrir que Fuller llevaba una peligrosa doble vida que se movía entre dos mundos paralelos: uno en 1937 y otro en el presente.