En los años 80 en Nueva York, la historia sigue a Bobby Green, un joven que lleva una vida despreocupada como propietario de un club nocturno. Bobby, interpretado por Joaquin Phoenix, disfruta de la noche y está rodeado de un ambiente lleno de música, fiestas y glamur, mientras mantiene una distancia cautelosa de sus vínculos familiares. Su hermano Joseph, un oficial de policía, y su padre, el jefe de policía, le han inculcado valores de responsabilidad y lucha contra la delincuencia, pero Bobby prefiere evitar cualquier conexión con el mundo de la ley.

En el bullicioso mundo de Nueva York, un ex-detective de policía, interpretado por Robert De Niro, se encuentra luchando por su vida tras un grave accidente que le deja con una discapacidad en el habla. Atrapado en su nuevo y solitario mundo, se siente alienado y vulnerable, incapaz de volver a la vida activa que solía conocer. Para colmo, su vida da otro giro cuando su vecina, una drag queen interpretada por Philip Seymour Hoffman, se convierte en su inusual compañera.

Un investigador privado llamado Tom se embarca en una inquietante misión cuando un cliente le pide que examine una película de ocho milímetros encontrada en la casa de un difunto millonario. Lo que parece ser un simple encargo se convierte en una pesadilla cuando descubre que la película contiene una grabación de un asesinato brutal y un posible vínculo con un oscuro mundo de pornografía y snuff films.