En una hilarante mezcla de comedia y el más tierno romance, un joven empresario se encuentra en una situación desesperada cuando su difunto abuelo le deja una herencia... ¡pero solo si se casa antes de que cumpla 27 años! La presión está en el aire, ya que la inminente fecha de su cumpleaños se acerca rápidamente. Sin embargo, el protagonista, un torpe pero encantador galán, no tiene a nadie en mente con quien pasar por el altar.

En un mundo donde la avaricia y la ostentación se entrelazan con la búsqueda de la aventura, un grupo de navegantes decide embarcarse en un arriesgado viaje hacia lo desconocido. La historia inicia en una pequeña comunidad que se encuentra atrapada en la rutina y la monotonía. Un joven soñador, anhelando romper las cadenas del conformismo, encuentra un antiguo mapa que promete llevarlo hacia una isla perdida en el océano, donde un tesoro legendario espera ser reclamado.

En plena América del siglo XIX, un joven llamado Willie McKay regresa a su hogar tras su educación en Nueva York. Sin embargo, su regreso no es tan sencillo como parece: la familia de su madre tiene una enemistad de larga data con la familia de su padre, los Canfield, que ahora acechan el regreso de Willie. En un giro del destino, se encuentra con una hermosa joven llamada Virginia, quien resulta ser una Canfield, desencadenando una serie de enredos y malentendidos.

En esta divertidísima comedia romántica de la era del cine mudo, seguimos las desventuras de un joven enamorado que atraviesa tres períodos distintos de la vida: la juventud, la madurez y la vejez, todo en su búsqueda para conquistar el corazón de la misma mujer. Desde el principio, el protagonista se enfrenta a la competencia de un rico rival, que está decidido a robarle a su amada.