En una hilarante mezcla de comedia y el más tierno romance, un joven empresario se encuentra en una situación desesperada cuando su difunto abuelo le deja una herencia... ¡pero solo si se casa antes de que cumpla 27 años! La presión está en el aire, ya que la inminente fecha de su cumpleaños se acerca rápidamente. Sin embargo, el protagonista, un torpe pero encantador galán, no tiene a nadie en mente con quien pasar por el altar.
En su búsqueda por el amor, decide organizar una serie de estratagemas para atraer a las mujeres que le rodean. Desde citas a ciegas hasta encuentros desastrosos, cada intento es más cómico que el anterior. A medida que se van sucediendo los fracasos, el desánimo comienza a apoderarse de él y la sensación de que el tiempo se le escapa. Sin embargo, todo da un giro inesperado cuando reencuentra a una antigua amiga de la infancia, con quien comparte una conexión especial.
Mientras se embarca en un torbellino de encuentros y desengaños románticos, el protagonista debe decidir si realmente busca el amor verdadero o simplemente un modo de cumplir con los requisitos de su herencia. En un desenlace frenético que nos deja sin aliento, se enfrenta a un enjambre de mujeres dispuestas a casarse con él, revelando cuál es su verdadero deseo en esta lección sobre el amor, la amistad, y la importancia de ser genuino en la búsqueda de la felicidad.