En una mágica y romántica noche en Nueva York, Jonathan y Sara se cruzan por casualidad en una encantadora tienda de guantes, donde la chispa entre ellos es innegable. Sin embargo, en lugar de intercambiar números, deciden dejar su futuro en manos del destino. Sara, creyente en el concepto de la serendipia, sugiere que si están destinados a estar juntos, el universo encontrará la manera de reunirlos de nuevo. Así, se separan con la promesa de no buscarse, pero la vida a veces juega con nuestras intenciones.

En esta comedia de enredos, un temido gánster de Nueva York, interpretado magistralmente por Robert De Niro, se encuentra en una encrucijada emocional cuando comienza a sufrir ataques de ansiedad. La vida del mafioso Paul Vitti se complica cuando decide buscar la ayuda de un psiquiatra, un papel que recae en el encantador Billy Crystal. Lo que comienza como una relación profesional se transforma rápidamente en un torbellino de humor y tensiones inesperadas.