En una mágica y romántica noche en Nueva York, Jonathan y Sara se cruzan por casualidad en una encantadora tienda de guantes, donde la chispa entre ellos es innegable. Sin embargo, en lugar de intercambiar números, deciden dejar su futuro en manos del destino. Sara, creyente en el concepto de la serendipia, sugiere que si están destinados a estar juntos, el universo encontrará la manera de reunirlos de nuevo. Así, se separan con la promesa de no buscarse, pero la vida a veces juega con nuestras intenciones.
Años después, Jonathan, ya comprometido con otra mujer, no puede dejar de pensar en Sara y comienza a buscarla desesperadamente. Mientras tanto, Sara también ha tratado de seguir adelante, pero la conexión única que compartieron nunca se ha apago por completo. En su búsqueda, Jonathan se enfrenta a una serie de divertidas y a menudo frustrantes interacciones que lo hacen cuestionar su relación actual y lo que realmente desea en la vida.
A medida que los caminos de ambos personajes se entrelazan nuevamente, la película explora la idea de que el amor verdadero puede ser difícil de encontrar, pero siempre hay una magia en el destino que puede llevar a las almas gemelas a reunirse, incluso después de años. La historia se adentra en la belleza del azar y el poder del amor, mostrando cómo a veces, lo mejor que podemos hacer es dejar que las cosas fluyan.