En un tranquilo pueblo de Nueva Inglaterra, un joven llamado Joe se encuentra en un momento decisivo de su vida tras la trágica muerte de su novia, quien falleció en un accidente. Atrapado entre el duelo y la culpa, intenta adquirir madurez mientras lidia con la presión de la familia de su difunta pareja, quienes anhelan respuestas y una conexión. La madre de su novia, una mujer fuerte y vulnerable, y su padre, un hombre que siente que ha perdido toda esperanza, se convierten en parte de su nueva realidad.

Warren Schmidt es un hombre de 66 años que acaba de jubilarse tras pasar más de tres décadas trabajando en una compañía de seguros. Su vida ha sido una rutina monótona, y cuando se encuentra frente a su jubilación, se siente perdido y reflexiona sobre lo que realmente ha logrado en su vida. La muerte de su esposa, la única persona que parecía entenderlo, lo deja aún más desolado. En un intento de darle sentido a su vida, decide embarcarse en un viaje por carretera para asistir a la boda de su hija, Jeannie, en Nebraska.

En un pequeño pueblo texano, la vida de sus habitantes da un giro inesperado cuando dos prisioneros escapan de la cárcel y, tras un robado malentendido, terminan en el lugar equivocado. Mientras tratan de esconderse de las autoridades, deciden hacerse pasar por una pareja de organizadores de un concurso de belleza que se celebrará en la localidad. Así, con un abrigo de lentejuelas y un toque de fantasía en sus vidas, estos dos hombres, con personalidades diametralmente opuestas, se ven obligados a adentrarse en el mundo del glamour, el drama y los secretos de la gente del pueblo.

En una emblemática escuela secundaria de un suburbio estadounidense, el clima político se intensifica con la llegada de las elecciones estudiantiles. Tracy Flick, una estudiante ambiciosa y decidida, está lista para asumir el papel de presidenta del consejo estudiantil, lo que le lleva a hacer lo que sea necesario para ganar. Pero su ferocidad y su falta de escrúpulos desencadenan la preocupación de Jim McAllister, un carismático profesor de historia que siente que las elecciones deberían ser una experiencia divertida y significativa para los estudiantes.