En una típica escuela secundaria de California, Olive Penderghast, una chica inteligente y algo introvertida, vive una vida bastante normal. Todo cambia un fin de semana cuando, tras un engaño sobre una cita ficticia con un "chico malo", comienza a recibir atención que nunca había imaginado. A medida que sus compañeros se enteran de la historia, Olive se convierte en el centro de atención, y no de la manera que esperaba.

En un orfanato de Nueva York durante la década de 1930, una pequeña niña pelirroja llamada Annie sueña con encontrar a sus verdaderos padres. Mientras enfrenta la dureza de la vida cotidiana y la tiranía de la fría Miss Hannigan, directora del orfanato, la pequeña no pierde la esperanza de que algún día su destino cambiará. Su vida da un giro inesperado cuando el rico industrial Oliver Warbucks, decidido a hacer una buena acción, decide llevar a una niña del orfanato a su lujosa mansión por unas semanas.