En una típica escuela secundaria de California, Olive Penderghast, una chica inteligente y algo introvertida, vive una vida bastante normal. Todo cambia un fin de semana cuando, tras un engaño sobre una cita ficticia con un "chico malo", comienza a recibir atención que nunca había imaginado. A medida que sus compañeros se enteran de la historia, Olive se convierte en el centro de atención, y no de la manera que esperaba. Para dar un giro a su nueva vida social, decide aprovechar su reputación y comienza a fingir que tiene relaciones con chicos de la escuela, ayudando a sus amigos en apuros amorosos.
Su comportamiento pronto desencadena un efecto dominó en el campus, lo que le trae tanto admiración como críticas por parte de sus compañeros y profesores. La chica que alguna vez se sintió invisible ahora se encuentra atrapada en un ciclo de mentiras y malentendidos, mientras lidia con un estigma que nunca imaginó cargar. A lo largo de la trama, Olive también debe enfrentar la relación con sus padres, quienes son increíblemente comprensivos, y su profunda amistad con su mejor amiga.
Con un humor ácido y referencias a la cultura pop, Olive descubre que la verdad detrás de las apariencias puede ser más compleja de lo que parece. En un mundo donde la reputación lo es todo, se embarca en un viaje de autodescubrimiento y valentía, y aprende que lo más importante es ser auténtica consigo misma.