Un grupo de amigos universitarios decide emprender un viaje inesperado para recuperar una cinta de video muy comprometedora que podría arruinar la reputación de uno de ellos. Josh, el protagonista, se entera de que su novia, que está a punto de mudarse, recibió un video erótico accidentalmente grabado y enviado por él. Con el miedo de perder a su chica para siempre, convence a sus leales compañeros—el alocado Rubin, el ingenuo E.L., y la coqueta Beth—de que lo acompañen en esta loca aventura por carretera desde el campus de la universidad hasta una ciudad lejana.

Una pareja de la tranquila ciudad de Ohio decide hacer un viaje a Nueva York por primera vez, emocionados por la posibilidad de experimentar todo lo que la Gran Manzana tiene para ofrecer. Henry y Nancy, interpretados por Steve Martin y Goldie Hawn, han planeado su escapada con gran anticipación, pero rápidamente descubren que la realidad de la vida urbana es muy diferente a lo que imaginaron.