En el mundo frenético de la vida universitaria, un joven llamado Al (interpretado por Freddie Prinze Jr.) se encuentra atrapado en una montaña rusa emocional cuando se enamora de la encantadora Imogen (Julia Stiles), una chica que representa todo lo que él siempre deseó: independencia, creatividad y una visión del mundo diferente. A medida que la relación entre Al e Imogen florece, los dos se embarcan en un viaje de autodescubrimiento que les lleva a enfrentar sus respectivos miedos y anhelos.

Un grupo de amigos universitarios decide emprender un viaje inesperado para recuperar una cinta de video muy comprometedora que podría arruinar la reputación de uno de ellos. Josh, el protagonista, se entera de que su novia, que está a punto de mudarse, recibió un video erótico accidentalmente grabado y enviado por él. Con el miedo de perder a su chica para siempre, convence a sus leales compañeros—el alocado Rubin, el ingenuo E.L., y la coqueta Beth—de que lo acompañen en esta loca aventura por carretera desde el campus de la universidad hasta una ciudad lejana.