En el mundo frenético de la vida universitaria, un joven llamado Al (interpretado por Freddie Prinze Jr.) se encuentra atrapado en una montaña rusa emocional cuando se enamora de la encantadora Imogen (Julia Stiles), una chica que representa todo lo que él siempre deseó: independencia, creatividad y una visión del mundo diferente. A medida que la relación entre Al e Imogen florece, los dos se embarcan en un viaje de autodescubrimiento que les lleva a enfrentar sus respectivos miedos y anhelos.
Sin embargo, la vida de campus no es solo diversión y romance; también está llena de altibajos, malentendidos y la presión de las expectativas sociales. A medida que Al y Imogen intentan equilibrar su vida académica con su incipiente relación, se ven envueltos en situaciones hilarantes y a la vez desgarradoras que ponen a prueba su amor y su conexión.
A lo largo de la película, la historia revela los altibajos del primer amor, los desafíos de crecer y la inevitabilidad de la separación, ya sea por elección o circunstancias. A medida que exploran el compromiso y la madurez, ambos se dan cuenta de que el amor no siempre conduce al final feliz esperado, y que a veces hay que perderse para encontrarse a uno mismo. Entre risas y lágrimas, Al e Imogen aprenderán que el verdadero viaje no es solo hacia el amor, sino hacia la comprensión de quiénes son realmente.