En una tranquila localidad costera de Massachusetts, un joven talento del béisbol, al borde de la fama, regresa a su hogar para pasar el verano. Allí, se prepara para un torneo de ligas menores con su equipo de aficionados, mientras navega por las complejidades de las relaciones adolescentes y las expectativas familiares. La presión de su futuro como jugador de béisbol profesional lo persigue, pero lo que realmente le roba la atención es una espectacular chica local, quien cae en sus redes de romance de verano.

En el mundo frenético de la vida universitaria, un joven llamado Al (interpretado por Freddie Prinze Jr.) se encuentra atrapado en una montaña rusa emocional cuando se enamora de la encantadora Imogen (Julia Stiles), una chica que representa todo lo que él siempre deseó: independencia, creatividad y una visión del mundo diferente. A medida que la relación entre Al e Imogen florece, los dos se embarcan en un viaje de autodescubrimiento que les lleva a enfrentar sus respectivos miedos y anhelos.