En una universidad de Nueva York, mientras sus amigos se estaban especializando en alcohol, drogas y rock & roll, Al Conelly (Freddie Prinze Jr.), un joven cuyo sueño es convertirse en un renombrado chef, encontró su amor verdadero: Imogen (Julia Stiles), una estudiante de arquitectura. Eran una pareja perfecta. Pero cuando el enamoramiento pasó, ella se fue. Tres años después de la ruptura, Al todavía no se ha sobrepuesto. Echa de menos sus excepcionales ojos, el sexo, su exótica ropa interior, el sexo, su irresistible voz, el sexo, el aroma de su pelo... y el sexo.
Después de graduarse de la universidad, la novia de Grover, Jane, le dice que se mudará a Praga para estudiar escritura. Grover se niega a acompañarla y, en cambio, decide mudarse con varios amigos, todos los cuales no pueden reunir la inercia para escapar de la atracción de su universidad. Nadie quiere tomar grandes decisiones que cambiarían radicalmente su vida, pero ninguno quiere terminar como Chet, el estudiante profesional que atiende un bar y está en su décimo año de estudios universitarios.
