En el mundo frenético de la vida universitaria, un joven llamado Al (interpretado por Freddie Prinze Jr.) se encuentra atrapado en una montaña rusa emocional cuando se enamora de la encantadora Imogen (Julia Stiles), una chica que representa todo lo que él siempre deseó: independencia, creatividad y una visión del mundo diferente. A medida que la relación entre Al e Imogen florece, los dos se embarcan en un viaje de autodescubrimiento que les lleva a enfrentar sus respectivos miedos y anhelos.