En esta comedia romántica, seguimos la vida de Jerry Falk, un joven escritor en Nueva York que se siente atrapado en un torbellino de confusiones amorosas y dilemas existenciales. Jerry está involucrado en una relación tumultuosa con Amanda, una mujer encantadora pero profundamente inestable, quien constantemente lo deja en la cuerda floja emocional. Mientras trata de encontrar su voz como escritor, Jerry lidia con consejos poco útiles de su mentor, quien es un viejo conocido, pero no del todo sabio.

En los años 70, un joven prodigio del periodismo, William Miller, sueña con ser un gran escritor y cubrir la escena musical de la época. A pesar de su juventud y de la desaprobación de su madre sobre su pasión por el rock, consigue una oportunidad única: viajar con una banda en ascenso llamada Stillwater. A medida que se adentra en el mundo del rock and roll, William experimenta la magia y el caos de la vida en la carretera. Su inocencia choca con la realidad de un estilo de vida hedonista, plagado de fiestas desenfrenadas, drogas y relaciones turbulentas.