En la vibrante ciudad de Nueva York, la noche de Año Nuevo se convierte en el escenario perfecto para que un grupo diverso de personajes entrelacen sus vidas, mientras buscan siempre el mismo objetivo: vivir al máximo el último día del año. La historia sigue a Claire, una organizadora de eventos que se encuentra bajo una presión monumental para conseguir que la fiesta de la ciudad sea inolvidable, a la vez que navega por su propia vida amorosa.

En una vibrante ciudad, el Día de San Valentín se convierte en el epicentro de varias historias entrelazadas que exploran las complejidades del amor y las relaciones. Mientras el sol se alza en el horizonte, un grupo diverso de personajes se enfrenta a sus propios dilemas románticos. Desde la candente relación entre dos jóvenes enamorados, cuyas mariposas en el estómago están a flor de piel, hasta un florista cínico que se encuentra reexaminando su vida cuando una desconcertante conexión del pasado resurge.

En un mundo donde la lógica parece haber tomado vacaciones, dos amigos despreocupados, Jesse y Chester, se despiertan después de una noche de fiesta salvaje, solo para darse cuenta de que han perdido algo crucial: ¡el auto de Jesse! Pero eso no es todo, su amnesia post-fiesta les deja un par de agujeros negros en la memoria, y no tienen idea de cómo llegaron a la situación en la que están. A medida que recorren la ciudad, su búsqueda se convierte en una locura, encontrándose con una serie de personajes extravagantes y situaciones hilarantes que solo parecen complicar las cosas aún más.

Un grupo de amigos, cansados de sus vidas monótonas, decide llevar a cabo un arriesgado plan: secuestrar a un mafioso para conseguir un rescate que les permita salir de sus problemas financieros y personales. Todo comienza con una noche de copas y risas, pero rápidamente se convierte en una situación catastrófica cuando se encuentran atrapados en su propia red de engaños.