En una universidad de Nueva York, mientras sus amigos se estaban especializando en alcohol, drogas y rock & roll, Al Conelly (Freddie Prinze Jr.), un joven cuyo sueño es convertirse en un renombrado chef, encontró su amor verdadero: Imogen (Julia Stiles), una estudiante de arquitectura. Eran una pareja perfecta. Pero cuando el enamoramiento pasó, ella se fue. Tres años después de la ruptura, Al todavía no se ha sobrepuesto. Echa de menos sus excepcionales ojos, el sexo, su exótica ropa interior, el sexo, su irresistible voz, el sexo, el aroma de su pelo... y el sexo.
Nueva York, años 40. Jackson Pollock y Lee Krasner, pintores y amantes, se encuentran en el centro del mundo artístico neoyorquino. Cuando contraen matrimonio, se trasladan al campo; ella abandona su trabajo para entregarse en cuerpo y alma al arte de Pollock, que empieza a crear una obra extraordinariamente original que lo convierte en el primer pintor moderno de los Estados Unidos. Pero la fama y la fortuna llegan acompañadas de dudas existenciales y episodios violentos.
Crisis de los misiles de Cuba. En octubre de 1962, una serie de fotografías aéreas obtenidas por aviones norteamericanos revelaron que los soviéticos estaban instalando en la isla misiles que podrían alcanzar gran parte de los Estados Unidos. Para obligar a la URSS a desmantelarlos, el presidente John F. Kennedy y sus colaboradores decidieron el bloqueo de la isla.
