En esta peculiar comedia dramática, seguimos la vida de los excéntricos miembros de una familia neoyorquina que, a pesar de su genio y talento, nunca logran encontrar el camino del éxito en su vida personal. La historia gira en torno a Royal Tenenbaum, un padre ausente que inesperadamente decide regresar a la vida de sus tres hijos, quienes ya son adultos y han tenido una serie de fracasos.

En el mundo frenético de la vida universitaria, un joven llamado Al (interpretado por Freddie Prinze Jr.) se encuentra atrapado en una montaña rusa emocional cuando se enamora de la encantadora Imogen (Julia Stiles), una chica que representa todo lo que él siempre deseó: independencia, creatividad y una visión del mundo diferente. A medida que la relación entre Al e Imogen florece, los dos se embarcan en un viaje de autodescubrimiento que les lleva a enfrentar sus respectivos miedos y anhelos.

En el bullicioso Nueva York de la década de 1940, un joven pintor lucha por encontrar su voz dentro del vibrante mundo del arte. Su obsesión por la pintura no solo lo impulsa a experimentar con técnicas revolucionarias, sino que también lo lleva a una intensa batalla personal con sus demonios internos. A medida que se sumerge en el abstracto, su vida se complica aún más por su tumultuosa relación con una artista con la que comparte tanto amor como rivalidad. Juntos, navegan las dificultades de ser creativos en un entorno que exige éxito, lo que provoca celos y tensiones en su relación.

En octubre de 1962, la tensión mundial alcanza su punto máximo cuando Estados Unidos descubre que la Unión Soviética ha instalado misiles nucleares en Cuba, a solo 90 millas de su costa. La historia sigue de cerca a un pequeño grupo de asesores del presidente John F. Kennedy mientras lidian con la creciente crisis que podría llevar al mundo al borde de una guerra nuclear. En medio del pánico y la presión, el joven presidente y su hermano, Robert Kennedy, se convierten en los líderes de una batalla contra el tiempo y la diplomacia.