Sigue el viaje de Richard Williams, un padre imperturbable que contribuyó a la crianza de dos de los atletas más extraordinariamente dotadas de todos los tiempos, quienes terminarán cambiando el deporte del tenis para siempre.

La atractiva Christina Walters (Cameron Diaz), inesperadamente y tras años evitando relaciones serias con los hombres, una noche de fiesta conoce al que parece ser su media naranja, Pete (Thomas Jane). Pero cuando a la mañana siguiente Christina se entera de que Pete ha dejado la ciudad, Christina y su mejor amiga, Courtney (Christina Applegate), salen en su búsqueda y se encuentran con una serie de contratiempos durante su viaje

Como consecuencia de su adicción al alcohol, la periodista Gwen Cummings tiene un accidente con la limousina que ha robado a su hermana el día de su boda. Este hecho le obliga a ingresar en una clínica de rehabilitación en la que tendrá que permanecer durante 28 días, todo un mes. Allí conocerá a mucha gente, especialmente a su compañera de cuarto, y a un jugador de béisbol profesional llamado Eddie.