Connor Mead, un fotógrafo de moda y rompecorazones empedernido, no cree en el amor verdadero. Su enfoque de la vida es superficial y despreocupado, dedicando su tiempo a seducir a mujeres sin comprometerse nunca. Sin embargo, todo cambia cuando asiste a la boda de su hermano, que parece estar listo para dar el paso que él siempre ha evitado. Durante la celebración, Connor es visitado por el espíritu de su difunto tío, un experto en relaciones que lo lleva a un viaje nostálgico a través de su pasado amoroso.

En un mundo donde la presión y las expectativas están a la orden del día, conocemos a Elizabeth, una estudiante de Harvard que lucha contra sus propios demonios mientras intenta navegar por la agitada vida universitaria. Desde fuera, es una chica brillante y ambiciosa, pero por dentro, se desgarra entre el deseo de tener éxito y los profundos sentimientos de aislamiento y depresión. Su vida se convierte en un caos cuando comienza a lidiar con una serie de relaciones tóxicas y desilusionantes, desde su tumultuosa relación con su madre hasta su difícil conexión con sus parejas.