Connor Mead, un fotógrafo de moda y rompecorazones empedernido, no cree en el amor verdadero. Su enfoque de la vida es superficial y despreocupado, dedicando su tiempo a seducir a mujeres sin comprometerse nunca. Sin embargo, todo cambia cuando asiste a la boda de su hermano, que parece estar listo para dar el paso que él siempre ha evitado. Durante la celebración, Connor es visitado por el espíritu de su difunto tío, un experto en relaciones que lo lleva a un viaje nostálgico a través de su pasado amoroso.
A medida que recorre sus antiguas experiencias amorosas, Connor se encuentra con sus exnovias, cada una de ellas representando una lección sobre el amor y la vulnerabilidad. Desde su primer amor adolescente hasta una relación complicada que lo dejó con el corazón roto, estas fantasmas le muestran cómo su miedo al compromiso y su actitud despreocupada le han impedido encontrar la verdadera felicidad.
Mientras lucha contra sus miedos y sus creencias erróneas sobre el amor, Connor también se reencuentra con Jenny, una amiga de la infancia que siempre ha estado presente. A medida que las revelaciones se acumulan y las lecciones se aprenden, Connor debe decidir si está listo para abrir su corazón y aceptar lo que realmente significa amar a alguien. En una noche llena de risas, lágrimas y reflexiones, Connor debe enfrentarse a los fantasmas de su pasado para poder forjar un futuro diferente.