En una Los Ángeles de los años 70, donde la contracultura se encuentra en plena efervescencia y los ideales hippies empiezan a desmoronarse, un detective privado con un aire despreocupado y un amor por las sustancias líquidas y sólidas, navega por un mar de locuras y conspiraciones. Doc Sportello, un ex amante del mundo del rock y las fiestas, recibe una inesperada visita de su antigua novia, Shasta Fay Hepworth. Ella le revela que su nuevo amante, un magnate de bienes raíces, está en la mira de una peligrosa organización y le suplica que la ayude a sacarle de problemas.

Connor Mead, un fotógrafo de moda y rompecorazones empedernido, no cree en el amor verdadero. Su enfoque de la vida es superficial y despreocupado, dedicando su tiempo a seducir a mujeres sin comprometerse nunca. Sin embargo, todo cambia cuando asiste a la boda de su hermano, que parece estar listo para dar el paso que él siempre ha evitado. Durante la celebración, Connor es visitado por el espíritu de su difunto tío, un experto en relaciones que lo lleva a un viaje nostálgico a través de su pasado amoroso.