Dentro de su libro, el aventurero Harold puede hacer que cualquier cosa cobre vida simplemente dibujándola. Cuando crece y se dibuja a sí mismo fuera de las páginas del libro, Harold descubre que tiene mucho que aprender sobre la vida real.

Claire (Jennifer Aniston) tiene prácticamente una vida llena de problemas. Lucha día a día para lidiar con el dolor que la está debilitando y después de su divorcio, la última cosa que ella necesita en su vida es el trauma añadido del suicidio de Nina (Anna Kendrik), una mujer del grupo de apoyo al que ella acude. Mientras Claire lucha por tranquilizarse y combatir los desafíos del día a día, establece un vínculo con su ama de llaves y el ex marido de Nina.

Un atleta de secundaria se convierte en el foco de una admiradora secreta y pronto descubre que la inocente obsesión de una fan, puede convertirse en peligrosa y mortal.

Connor Mead adora su libertad, la diversión y las mujeres… en ese orden. Paul, el hermano de Connor, es más bien el tipo romántico; de hecho, tiene planes de boda. Desafortunadamente, la noche antes del gran evento, Connor está a punto de dar al traste con la boda. Es entonces cuando Connor recibe la visita del fantasma de su tío Wayne, legendario playboy amante de las fiestas y de las mujeres, cuyas proezas han servido de ejemplo para Connor.