Connor Mead, un fotógrafo de moda y rompecorazones empedernido, no cree en el amor verdadero. Su enfoque de la vida es superficial y despreocupado, dedicando su tiempo a seducir a mujeres sin comprometerse nunca. Sin embargo, todo cambia cuando asiste a la boda de su hermano, que parece estar listo para dar el paso que él siempre ha evitado. Durante la celebración, Connor es visitado por el espíritu de su difunto tío, un experto en relaciones que lo lleva a un viaje nostálgico a través de su pasado amoroso.

Dan Burns es un viudo que se esfuerza por ser un padre ejemplar para sus tres hijas adolescentes mientras trata de mantener un equilibrio entre el trabajo y la vida familiar. En un fin de semana familiar en una casa de campo, las cosas se complican cuando Dan, buscando un poco de consejo amoroso, se topa con una mujer encantadora, Marie. La conexión entre ellos es instantánea, y Dan siente que ha encontrado a alguien que podría volver a iluminar su vida. Sin embargo, la situación se vuelve torpe cuando se entera de que Marie es, de hecho, la nueva novia de su hermano, Mitch.

En un mundo donde la vida parece tan despreocupada como la rutina de un soltero empedernido, conocemos a Will Freeman, un joven adinerado que vive de los derechos de una famosa canción de su padre. A medida que se sumerge en su mundo de fiestas y trivialidades, Will disfruta de su estilo de vida sin compromisos, hasta que un giro inesperado lo obliga a enfrentarse a la realidad. Todo cambia cuando, en un intento por conseguir citas con madres solteras, se cruza con Marcus, un chico peculiar y algo desafortunado que lucha contra el acoso escolar y las dificultades familiares.