Connor Mead, un fotógrafo de moda y rompecorazones empedernido, no cree en el amor verdadero. Su enfoque de la vida es superficial y despreocupado, dedicando su tiempo a seducir a mujeres sin comprometerse nunca. Sin embargo, todo cambia cuando asiste a la boda de su hermano, que parece estar listo para dar el paso que él siempre ha evitado. Durante la celebración, Connor es visitado por el espíritu de su difunto tío, un experto en relaciones que lo lleva a un viaje nostálgico a través de su pasado amoroso.

En un mundo donde los deseos pueden hacerse realidad de la manera más inesperada, la historia sigue a Jenna Rink, una adolescente de 13 años que anhela ser una adulta y vivir la vida de sus sueños. Después de una fiesta de cumpleaños que no va como esperaba, su deseo se hace realidad de una forma mágica: se despierta en el cuerpo de una mujer de 30 años. De pronto, Jenna se encuentra navegando por la complejidad de la vida adulta, rodeada de lujos y una carrera prometedora en el mundo de la moda. Sin embargo, pronto se da cuenta de que ser adulta no es tan fácil como pensaba.