Connor Mead, un fotógrafo de moda y rompecorazones empedernido, no cree en el amor verdadero. Su enfoque de la vida es superficial y despreocupado, dedicando su tiempo a seducir a mujeres sin comprometerse nunca. Sin embargo, todo cambia cuando asiste a la boda de su hermano, que parece estar listo para dar el paso que él siempre ha evitado. Durante la celebración, Connor es visitado por el espíritu de su difunto tío, un experto en relaciones que lo lleva a un viaje nostálgico a través de su pasado amoroso.

Cuando dos amigos, Danny y Wheeler, se ven involucrados en un incidente que los lleva a prestar servicio comunitario, sus vidas dan un giro inesperado. Cada uno está luchando con su propio sentido de responsabilidad y adultez, pero la última cosa que quieren es pasar sus días ayudando a un grupo de niños. Sin embargo, como parte de su tarea, tienen que convertirse en mentores de dos menores en un programa de orientación juvenil.