En un barrio de Brooklyn, encontramos a Vincent, un anciano cascarrabias y habitual de los bares locales, cuyo estilo de vida desordenado se ve interrumpido cuando una madre soltera, Maggie, se muda con su joven hijo, Oliver, a la casa contigua. La vida de Vincent, quien se dedica a jugar en los casinos y cuidar de su gato, da un giro inesperado cuando Maggie, abrumada por su nuevo trabajo, le pide a Vincent que cuide a Oliver después de la escuela. A regañadientes, el anciano acepta el reto y, a medida que pasan los días, forja una inusual amistad con el niño.

En el bullicioso corazón de Nueva York, un seductor restaurador de mediana edad, Will, lleva una vida despreocupada, rodeado de mujeres y sin ataduras. Su mundo cambiante y superficial se ve sacudido el día que conoce a Charlotte, una joven y apasionada mujer que resplandece con un espíritu vibrante y una visión fresca de la vida. A pesar de la notable diferencia de edad, los dos rápidamente se sumergen en un romance intenso y conmovedor, repleto de risas, emociones y momentos que rozan lo mágico.