En un barrio de Brooklyn, encontramos a Vincent, un anciano cascarrabias y habitual de los bares locales, cuyo estilo de vida desordenado se ve interrumpido cuando una madre soltera, Maggie, se muda con su joven hijo, Oliver, a la casa contigua. La vida de Vincent, quien se dedica a jugar en los casinos y cuidar de su gato, da un giro inesperado cuando Maggie, abrumada por su nuevo trabajo, le pide a Vincent que cuide a Oliver después de la escuela. A regañadientes, el anciano acepta el reto y, a medida que pasan los días, forja una inusual amistad con el niño.
Vincent, aunque rudo y cínico, se convierte en un sorprendente mentor para Oliver, enseñándole lecciones sobre la vida que va más allá de la escuela, desde cuidar de sí mismo hasta la lucha en el mundo real. Sin embargo, el pasado de Vincent, lleno de decisiones cuestionables y conexiones con elementos poco recomendables, amenaza con salir a la luz, complicando aún más su relación con Maggie y Oliver.
A través de esta relación poco convencional, el filme despliega una mezcla de comedia y drama, mostrando cómo el amor puede surgir de las situaciones más inesperadas y cómo un corazón endurecido puede abrirse a la esperanza y la redención. Con un elenco notable, que incluye a Bill Murray, este relato cautivador explora la importancia de las conexiones intergeneracionales y el valor de ver más allá de las primeras impresiones.