En un barrio de Brooklyn, encontramos a Vincent, un anciano cascarrabias y habitual de los bares locales, cuyo estilo de vida desordenado se ve interrumpido cuando una madre soltera, Maggie, se muda con su joven hijo, Oliver, a la casa contigua. La vida de Vincent, quien se dedica a jugar en los casinos y cuidar de su gato, da un giro inesperado cuando Maggie, abrumada por su nuevo trabajo, le pide a Vincent que cuide a Oliver después de la escuela. A regañadientes, el anciano acepta el reto y, a medida que pasan los días, forja una inusual amistad con el niño.

En una noche de Nochevieja en Nueva York, un grupo diverso de jóvenes con personalidades disparatadas se encuentra atrapado en un torbellino de situaciones hilarantes y tensiones emocionales mientras se preparan para recibir el nuevo año. Desde la desesperada chica que busca el amor hasta el tipo que trata de olvidar a su ex, cada uno de ellos arrastra una serie de problemas personales que complican sus planes para la noche.