Cuenta la historia de una pareja recién embarazada que se ve obligada a acoger a una madrastra enferma y distanciada. Cuenta la historia de una pareja recién embarazada que se ve obligada a acoger a una madrastra enferma y distanciada.

Katherine Newbury, presentadora de un talk-show nocturno que lleva 28 años en antena, sospecha que su longevo programa está a punto de ser cancelado. Para intentar evitarlo y parece más moderna pedirá entonces la ayuda de una de sus ayudantes recién contratada, Molly Patel.

Maggie es una madre separada que se muda a Brooklyn con su hijo de 12 años, Oliver. Al tener que trabajar muchas horas, no le queda más opción que dejar a Oliver al cargo de su nuevo vecino, Vincent, un jubilado cascarrabias aficionado al alcohol y a las apuestas. Pronto, una peculiar amistad florece entre ellos. Junto a una stripper embarazada llamada Daka, Vincent conduce al chico por todas las paradas que conforman su rutina diaria: las carreras de caballos, el club de striptease, y su bar habitual.