Alice Howland es una brillante profesora de lingüística en la Universidad de Columbia, quien, a sus 50 años, lleva una vida plena, con una carrera exitosa y una familia amorosa compuesta por su esposo John y sus tres hijos, que parecen estar en el camino hacia un futuro prometedor. Pero todo cambia cuando empieza a experimentar episodios de olvidos y confusiones que la llevan a buscar ayuda médica. Tras una serie de pruebas, recibe el diagnóstico devastador de Alzheimer de inicio precoz, un tipo de demencia que afecta a personas mucho más jóvenes.

En un barrio de Brooklyn, encontramos a Vincent, un anciano cascarrabias y habitual de los bares locales, cuyo estilo de vida desordenado se ve interrumpido cuando una madre soltera, Maggie, se muda con su joven hijo, Oliver, a la casa contigua. La vida de Vincent, quien se dedica a jugar en los casinos y cuidar de su gato, da un giro inesperado cuando Maggie, abrumada por su nuevo trabajo, le pide a Vincent que cuide a Oliver después de la escuela. A regañadientes, el anciano acepta el reto y, a medida que pasan los días, forja una inusual amistad con el niño.

En un pequeño pueblo de Minnesota, una escritora de novelas juveniles, Mavis Gary, regresa a su ciudad natal después de recibir un mensaje que la lleva a creer que su antiguo novio, Buddy, ha tenido una vida perfecta y se ha casado, mientras ella ha estado atrapada en un ciclo de mediocridad. Mavis, quien está pasando por una crisis de la mediana edad, tiene la clara intención de reconectar con Buddy y reclamar el romance que una vez tuvieron, convencida de que están destinados a estar juntos.

En esta conmovedora comedia romántica, un joven padre llamado Will Hayes se enfrenta a un dilema muy peculiar cuando su hija de diez años, Maya, busca entender cómo llegó a su madre. En lugar de darle una respuesta sencilla, Will decide contarle la historia de su vida amorosa, desglosando sus tres relaciones más significativas antes de que se estableciera con su madre.