En un pequeño pueblo de Minnesota, una escritora de novelas juveniles, Mavis Gary, regresa a su ciudad natal después de recibir un mensaje que la lleva a creer que su antiguo novio, Buddy, ha tenido una vida perfecta y se ha casado, mientras ella ha estado atrapada en un ciclo de mediocridad. Mavis, quien está pasando por una crisis de la mediana edad, tiene la clara intención de reconectar con Buddy y reclamar el romance que una vez tuvieron, convencida de que están destinados a estar juntos. Sin embargo, al volver a casa, se enfrenta a la realidad de que el pasado no es tan brillante como había imaginado.
Mientras intenta seducir a Buddy, Mavis descubre que la vida de él es muy distinta a lo que había pensado. Además, se cruza con Matt, un excompañero de escuela que no se siente intimidado por su arrogancia y que representa un recordatorio vivo de lo que realmente importa en la vida. A medida que Mavis se adentra en su viejo mundo, la película nos lleva a un viaje hilarante y realista sobre la búsqueda de la identidad, la aceptación y las lecciones que vienen con el paso del tiempo. Mavis está atrapada entre el anhelo de recuperar un amor perdido y la posibilidad de redescubrir su verdadero yo. En su camino, la comedia y la melancolía crean un retrato crudo y auténtico de cómo enfrentarse a los fantasmas del pasado.