En esta emocionante entrega del universo arácnido, Peter Parker lucha por mantener un equilibrio entre su vida como estudiante y su papel como héroe. Mientras intenta disfrutar de su relación con Gwen Stacy, también se enfrenta a la presión de su responsabilidad como Spider-Man. Sin embargo, la sombra de su pasado lo acecha cuando un antiguo amigo, Harry Osborn, regresa a Nueva York con una agenda personal.

En un pequeño pueblo de Minnesota, una escritora de novelas juveniles, Mavis Gary, regresa a su ciudad natal después de recibir un mensaje que la lleva a creer que su antiguo novio, Buddy, ha tenido una vida perfecta y se ha casado, mientras ella ha estado atrapada en un ciclo de mediocridad. Mavis, quien está pasando por una crisis de la mediana edad, tiene la clara intención de reconectar con Buddy y reclamar el romance que una vez tuvieron, convencida de que están destinados a estar juntos.

En una vibrante y extravagante ciudad de Nueva York, un heredero multimillonario llamado Arthur tiene todo lo que podría desear: una vasta fortuna, un lujoso estilo de vida y un sentido del humor que brilla. Sin embargo, hay un gran problema: es un niño rico que nunca ha crecido. Su vida transcurre entre fiestas, travesuras y la constante compañía de su excéntrico mayordomo. Atrapado en una burbuja de privilegios, sus días son uno de caprichos y despreocupación, hasta que su madre, harta de su irresponsabilidad, decide que ha llegado el momento de encarrilarlo.