La historia gira en torno a Ned Fleming, un padre sobreprotector que vive una vida tranquila como dueño de una imprenta en Michigan. Todo cambia cuando su hija adolescente, Stephanie, decide presentar a su nuevo novio, un multimillonario tecnológico llamado Laird Mayhew, que es todo lo contrario a lo que él se imagina para su hija. Laird es extravagante, desinhibido y con una personalidad que resulta difícil de soportar para Ned.

En esta comedia romántica, conocemos a Sam, un escritor en apuros que busca desesperadamente encontrar inspiración para su novela. Su vida da un giro inesperado cuando se enamora de Birdie, una chica encantadora pero un poco impredecible que parece sacada de un sueño. La química entre ellos es innegable, pero hay un pequeño problema: Sam es bastante introvertido y tiene que lidiar con sus propias inseguridades.

En un pequeño pueblo de Minnesota, una escritora de novelas juveniles, Mavis Gary, regresa a su ciudad natal después de recibir un mensaje que la lleva a creer que su antiguo novio, Buddy, ha tenido una vida perfecta y se ha casado, mientras ella ha estado atrapada en un ciclo de mediocridad. Mavis, quien está pasando por una crisis de la mediana edad, tiene la clara intención de reconectar con Buddy y reclamar el romance que una vez tuvieron, convencida de que están destinados a estar juntos.