En esta conmovedora comedia romántica, un joven padre llamado Will Hayes se enfrenta a un dilema muy peculiar cuando su hija de diez años, Maya, busca entender cómo llegó a su madre. En lugar de darle una respuesta sencilla, Will decide contarle la historia de su vida amorosa, desglosando sus tres relaciones más significativas antes de que se estableciera con su madre. Mientras se despliega este relato nostálgico, la audiencia se sumerge en un viaje que abarca desde sus inicios en la política en Nueva York hasta sus enredos románticos con tres mujeres cautivadoras: la idealista Emily, la intrigante Summer y la diversa April.
Con el estilo de una narración en flashback, cada encuentro revela las decisiones, los errores y los momentos decisivos que moldearon su vida. A medida que Maya se adentra en el relato, también comienza a comprender la complejidad del amor y las dificultades que enfrentan los adultos en sus relaciones. A través de humor y giros inesperados, Will finalmente se da cuenta de que, a menudo, las cosas no son lo que parecen. En el transcurso de la historia, explora no solo su relación con estas mujeres, sino también la conexión profunda con su hija, mientras intenta reconciliar su pasado con su futuro. Las risas y las lágrimas son parte integral de esta reflexión sobre el amor, la familia y las elecciones que definen nuestras vidas.