Will es un padre de treinta y tantos años, residente en Manhattan, a punto de divorciarse. Maya, su hija de diez años, empieza a preguntarle sobre su vida antes de casarse. Maya quiere saberlo todo, cómo se conocieron sus padres y cómo se enamoraron. La historia de Will empieza en 1992, cuando todavía era un joven e ingenuo aspirante a político que se mudó de Wisconsin a Nueva York para trabajar en la campaña presidencial.