En esta conmovedora comedia romántica, un joven padre llamado Will Hayes se enfrenta a un dilema muy peculiar cuando su hija de diez años, Maya, busca entender cómo llegó a su madre. En lugar de darle una respuesta sencilla, Will decide contarle la historia de su vida amorosa, desglosando sus tres relaciones más significativas antes de que se estableciera con su madre.