En el vibrante Chicago de los años 50, la industria musical estalla con un crisol de talento y pasión. La historia gira en torno a Leonard Chess, un astuto empresario que fundó una de las disqueras más influyentes de la era, centrada en el blues y el rock 'n' roll. Desde su crujiente sede, Chess Records, Leonard se embarca en un emocionante viaje para descubrir y promover a artistas que definirán la música de su tiempo.

En esta conmovedora comedia romántica, un joven padre llamado Will Hayes se enfrenta a un dilema muy peculiar cuando su hija de diez años, Maya, busca entender cómo llegó a su madre. En lugar de darle una respuesta sencilla, Will decide contarle la historia de su vida amorosa, desglosando sus tres relaciones más significativas antes de que se estableciera con su madre.