En un barrio de Brooklyn, encontramos a Vincent, un anciano cascarrabias y habitual de los bares locales, cuyo estilo de vida desordenado se ve interrumpido cuando una madre soltera, Maggie, se muda con su joven hijo, Oliver, a la casa contigua. La vida de Vincent, quien se dedica a jugar en los casinos y cuidar de su gato, da un giro inesperado cuando Maggie, abrumada por su nuevo trabajo, le pide a Vincent que cuide a Oliver después de la escuela. A regañadientes, el anciano acepta el reto y, a medida que pasan los días, forja una inusual amistad con el niño.

En una noche fría de Navidad, un grupo de personajes peculiares se reúne en una pequeña oficina de mensajes de auxilio. El lugar, que se dedica a brindar apoyo emocional a personas en crisis, se convierte en el escenario de un alocado y cómico cúmulo de desventuras. Philip, el líder algo desquiciado de este grupo, se enfrenta a su inminente quiebra emocional y financiera, con el futuro de la hotline en juego, justo cuando sus amigos y colegas parecen estar lidiando con sus propias crisis personales.