En una vibrante ciudad, el Día de San Valentín se convierte en el epicentro de varias historias entrelazadas que exploran las complejidades del amor y las relaciones. Mientras el sol se alza en el horizonte, un grupo diverso de personajes se enfrenta a sus propios dilemas románticos. Desde la candente relación entre dos jóvenes enamorados, cuyas mariposas en el estómago están a flor de piel, hasta un florista cínico que se encuentra reexaminando su vida cuando una desconcertante conexión del pasado resurge.

En una pequeña ciudad de California, la vida de una joven llamada Rachel está a punto de dar un giro inesperado. Después de que su madre, una mujer estridente y posesiva, decide que es hora de cambiar su rumbo, envía a Rachel a pasar el verano con su abuela Georgia, una mujer fuerte y de carácter, que tiene sus propias ideas sobre la disciplina. Rachel, cargando un oscuro secreto sobre su vida y enfrentando sus propios demonios, se siente atrapada entre las expectativas de su madre y el carácter independiente de su abuela.

Helen Harris es una joven y exitosa ejecutiva de moda que vive en Nueva York, disfrutando de su vida de soltera y de sus locuras en el mundo de la alta costura. Todo parece ir de maravilla hasta que un trágico accidente cambia su vida por completo. Tras la inesperada muerte de su hermana y su cuñado, Helen se ve obligada a convertirse en la tutora de sus tres sobrinos: el rebelde y sarcástico teenager Henry, la dulce pero atormentada adolescente Audrey, y el travieso niño de siete años, Diego.

En este encantador regreso a Genovia, Mia Thermopolis ha crecido un poco, pero sigue siendo la misma chica ingenua y algo torpe que nos robó el corazón. Ahora, como la princesa legítima del pequeño reino, Mia se encuentra enfrentando un desafío monumental: cumplir con la exigencia de una ley antiquísima que establece que debe casarse antes de su cumpleaños número veintiuno para asumir oficialmente el trono. La presión es monumental, especialmente con su abuela, la Reina Clarisse, empujándola a que encuentre un esposo adecuado.

En un rincón del mundo, una adolescente común llamada Mia Thermopolis descubre que es la única heredera al trono de un pequeño y encantador país europeo llamado Genovia. Criada en San Francisco por su madre artista, Mia es una típica chica de secundaria, torpe, con inseguridades y una melena rebelde que la convierte en el blanco de burlas. Sin embargo, su vida da un giro inesperado cuando recibe la visita de su abuela, la reina Clarisse Renaldi.