En una lujosa travesía por el Mediterráneo, una rica y elitista mujer, enérgicamente interpretada por Madonna, se embarca en unas vacaciones que prometen ser perfectas. Con su carácter dominante y una actitud despreocupada, disfruta de la vida social y de los placeres que su estatus le permite. Sin embargo, su mundo burgués se verá trastocado cuando el yate en el que viaja se ve atrapado en una tormenta. Tras el naufragio, ella y un marinero de origen humilde, interpretado por Adriano Giannini, terminan varados en una deshabitada isla tropical.

En el corazón del Londres delictivo, un grupo de personajes sacados de la mismísima comedia negra persigue un diamante de un valor exorbitante que ha desaparecido misteriosamente. La historia arranca con un boxeador poco convencional llamado Mickey, quien es presionado por su astuto jefe, un criminal que planea hacerle pelear en un combate arreglado. Mientras tanto, un grupo de ladrones torpes, encabezados por el ingenioso pero algo torpe, Frankie Four Fingers, se cruza en su camino tras haber robado la preciada joya.

En una vibrante y caótica Londres, un grupo de amigos, liderados por el astuto Eddie, se embarca en un arriesgado juego de apuestas ilegales que se vuelve un auténtico desastre. Después de perder una considerable suma de dinero en una partida de poker, el cuarteto se encuentra en la deuda con un temible gánster, lo que los lleva a un punto crítico. Sin alternativas, deciden recuperar lo perdido con un plan audaz: robar a sus vecinos, una banda de criminales que ha planeado un golpe propio.