En una época donde las citas se complican con cada fiesta y reunión familiar, Sloane, una joven soltera cansada de las presiones amorosas, se encuentra atrapada en un ciclo interminable de encuentros fallidos y preguntas incómodas sobre su vida amorosa. Un día, en un momento de pura desesperación, se cruza con Jackson, un encantador pero despreocupado soltero que tiene una idea brillante: ¿y si los dos se convierten en "citas" para todas las festividades del año?