En una época donde las citas se complican con cada fiesta y reunión familiar, Sloane, una joven soltera cansada de las presiones amorosas, se encuentra atrapada en un ciclo interminable de encuentros fallidos y preguntas incómodas sobre su vida amorosa. Un día, en un momento de pura desesperación, se cruza con Jackson, un encantador pero despreocupado soltero que tiene una idea brillante: ¿y si los dos se convierten en "citas" para todas las festividades del año? La propuesta suena perfecta, ya que podría ayudarles a evitar las incómodas preguntas de sus familiares y amigos sobre su situación amorosa.
Al principio, el trato parece ser la solución ideal. Con cada celebración, desde Navidad hasta Halloween, Sloane y Jackson disfrutan de su compañía, se divierten y crean una química innegable. Pero a medida que las festividades avanzan, las líneas entre lo que es una simple amistad y algo más comienzan a desdibujarse, llevando a ambos a reevaluar sus sentimientos y expectativas.
Mientras navegan por situaciones hilarantes y momentos entrañables, se dan cuenta de que quizás lo que empezaron como un acuerdo casual podría evolucionar hacia un verdadero romance. Pero claro, ¡nada es tan simple! Entre malentendidos, ex parejas y las expectativas externas, deberán enfrentarse a sus miedos y definir lo que realmente quieren el uno del otro. Al final, Sloane y Jackson tendrán que decidir si están dispuestos a arriesgar su amistad por algo que podría ser mucho más.